乐也融融的余宅一家四口,父亲余春(夏春秋饰)、母亲Selina(李香琴饰)、长女余珠(吴君如饰)及幼男余宝(郑中基饰),四人是家人亦是好朋友。余宝一向爱情至上,但因「长女未嫁,弟妹不能嫁娶,否则多灾多难」的家规,所以情路上一直不能开花结果,而偏偏余珠却是推祟「单身」及「女人不一定要结婚」的写作界女强人,身兼总编辑及作家。
为此,余宝聘请专门解决爱情大小问题的爱情治疗师曹迪克(古天乐饰),暗里进入余珠的出版社工作,以其专业知识及技巧,希望令余珠的一颗枯萎已久的芳心再次茂盛起来。因为曹迪克的出现,余珠在72小时内由兇恶无比变成嘴角含春,对曹迪克暗生情愫。
曹迪克及余宝前往千岛湖,为将推出的旅游杂志作资料搜集。曹迪克邂逅经营甜品店的老板小敏(沈丽君饰),对她一见钟情,决心追求,但小敏竟对曹迪克的帅气及追求技巧不为所动,令自命洞悉爱情的曹迪克大受打击,回复情窦初开的初恋男孩模样。
而余宝则遇上头发蓬松、举止粗鲁的哨牙珍(姚晨饰)。哨牙珍一看见懦弱怕事的余宝就看不顺眼,二人针锋相对,但哨牙珍慢慢被余宝的善良本性所吸引,而余宝亦被哨牙珍的豪气所打动,二人动了真情,但余宝碍于家规,唯有忍痛离开,再次失恋。
余珠不见曹迪克两天已如隔三秋,决跑到千岛湖见爱郎一面,却发现曹迪克正在追求小敏,余珠妒意一发,决定跟踪,因而遇上在跟踪小敏的私家侦探L(黄百鸣饰)。余珠霸道倔强,L则谈吐斯文,但余珠每每被L折服,只能留在L身后当小女人。
单纯的小敏如何令曹迪克明白爱情真谛? 天意如何作弄余宝及哨牙珍? L究竟是何许人?余珠最后芳心谁属?一切一切尽在 ,让观众笑着寻找答案……